NPdia
← Back to Repository
BGC0000341NRPS

enduracidin A;enduracidin B

Producing organism
Streptomyces fungicidicus
Taxonomy
Bacteria›Actinomycetota›Actinomycetes›Kitasatosporales›Streptomycetaceae›Streptomyces
Biosynthetic class
NRPS (Type I)
Total steps
21
DOI
MIBiG entry
View on MIBiG ↗
Loading…
C108H140Cl2N26O312366.96 Da

Gene Cluster Map48 genes · 116,000 bp

20 kb116.0 kb visible · 116,000 bp total
Biosynthetic (core)
Biosynthetic (additional)
Regulatory
Transport
Other
Unknown
Domains
KRKetoreductase (KR)
ACPAcyl carrier (ACP)
CCondensation (C)
AAdenylation (A)
PCPPeptidyl carrier (PCP)
TEThioesterase (TE)
ECHEnoyl-CoA hydratase
CALCoA-ligase (CAL)
AmTAminotransferase I/II

Pathway Graphsteps arranged in biosynthetic order

21 steps · 20 edges
Step 1
start
+Fatty acid
Step 2M1
endA
+L-Aspartic acid
Step 3M2
endA
+L-Threonine
Step 4M3
endB
+D-4-hydroxyphenyl…
Step 5M4
endB
+D-Ornithine
Step 6M5
endB
+D-Threonine
Step 7M6
endB
+L-4-hydroxyphenyl…
Step 8M7
endB
+D-4-hydroxyphenyl…
Step 9M8
endD
+L-Threonine
{'Missing':['A']}
Step 10M9
endB
+L-Citrulline
Step 11M10
endC
+D-Enduracididine
Step 12M11
endC
+L-4-hydroxyphenyl…
Step 13M12
endC
+D-Serine
Step 14M13
endC, ?
+L-3,5-dihydroxyph…
Step 15M14
endC
+Glycine
Step 16M15
endC
+L-Enduracididine
Step 17M16
endC
+D-Alanine
Step 18M17
endC
+L-4-hydroxyphenyl…
Step 19TE
endC
Step 20TE
endC
Step 21TE
endC
Starting stepIntermediateFinal product│ModuleLoadingTENo module│PKS stepNRPS stepTailoring/otherScroll to pan · Wheel to zoom

Biosynthetic Reactions21 steps

StepProduct IDEnzymeModuleSubstrateProduct SMILESNotes
1341-1start—
Fatty acid
OC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O—
2341-2endAM1
341-1;L-Aspartic acid
from: 341-1
OC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O—
3341-3endAM2
341-2;L-Threonine
from: 341-2
OC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O—
4341-4endBM3
341-3;D-4-hydroxyphenylglycine
from: 341-3
OC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C1=CC=C(O)C=C1)=O—
5341-5endBM4
341-4;D-Ornithine
from: 341-4
OC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C1=CC=C(O)C=C1)=O)=O—
6341-6endBM5
341-5;D-Threonine
from: 341-5
OC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C1=CC=C(O)C=C1)=O)=O)[C@@H](C)O)=O—
7341-7endBM6
341-6;L-4-hydroxyphenylglycine
from: 341-6
OC([C@H](C1=CC=C(O)C=C1)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C2=CC=C(O)C=C2)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O—
8341-8endBM7
341-7;D-4-hydroxyphenylglycine
from: 341-7
O=C([C@H](NC([C@H](C1=CC=C(O)C=C1)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C2=CC=C(O)C=C2)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C3=CC=C(O)C=C3)O—
9341-9endDM8
341-8;L-Threonine
from: 341-8
O=C(O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C1=CC=C(O)C=C1)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C2=CC=C(O)C=C2)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C3=CC=C(O)C=C3)=O)[C@@H](O)C{'Missing':['A']}
10341-10endBM9
341-9;L-Citrulline
from: 341-9
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C1=CC=C(O)C=C1)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C2=CC=C(O)C=C2)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C3=CC=C(O)C=C3)=O)[C@@H](O)C—
11341-11endCM10
341-10;D-Enduracididine
from: 341-10
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@H](CC1NC(NC1)=[NH2+])C(O)=O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C2=CC=C(O)C=C2)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C3=CC=C(O)C=C3)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C4=CC=C(O)C=C4)=O)[C@@H](O)C—
12341-12endCM11
341-11;L-4-hydroxyphenylglycine
from: 341-11
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@H](CC1NC(NC1)=[NH2+])C(N[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)C(O)=O)=O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C3=CC=C(O)C=C3)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C4=CC=C(O)C=C4)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C5=CC=C(O)C=C5)=O)[C@@H](O)C—
13341-13endCM12
341-12;D-Serine
from: 341-12
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@H](CC1NC(NC1)=[NH2+])C(N[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)C(N[C@H](CO)C(O)=O)=O)=O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C3=CC=C(O)C=C3)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C4=CC=C(O)C=C4)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C5=CC=C(O)C=C5)=O)[C@@H](O)C—
14341-14endC, ?M13
341-13;L-3,5-dihydroxyphenylglycine
from: 341-13
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@H](CC1NC(NC1)=[NH2+])C(N[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)C(N[C@H](CO)C(N[C@@H](C3=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C3)C(O)=O)=O)=O)=O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C4=CC=C(O)C=C4)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C5=CC=C(O)C=C5)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C6=CC=C(O)C=C6)=O)[C@@H](O)C—
15341-15endCM14
341-14;Glycine
from: 341-14
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@H](CC1NC(NC1)=[NH2+])C(N[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)C(N[C@H](CO)C(N[C@@H](C3=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C3)C(NCC(O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C4=CC=C(O)C=C4)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C5=CC=C(O)C=C5)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C6=CC=C(O)C=C6)=O)[C@@H](O)C—
16341-16endCM15
341-15;L-Enduracididine
from: 341-15
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@H](CC1NC(NC1)=[NH2+])C(N[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)C(N[C@H](CO)C(N[C@@H](C3=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C3)C(NCC(N[C@@H](CC4NC(NC4)=[NH2+])C(O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C5=CC=C(O)C=C5)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C6=CC=C(O)C=C6)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C7=CC=C(O)C=C7)=O)[C@@H](O)C—
17341-17endCM16
341-16;D-Alanine
from: 341-16
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@H](CC1NC(NC1)=[NH2+])C(N[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)C(N[C@H](CO)C(N[C@@H](C3=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C3)C(NCC(N[C@@H](CC4NC(NC4)=[NH2+])C(N[C@H](C)C(O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C5=CC=C(O)C=C5)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C6=CC=C(O)C=C6)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C7=CC=C(O)C=C7)=O)[C@@H](O)C—
18341-18endCM17
341-17;L-4-hydroxyphenylglycine
from: 341-17
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@H](CC1NC(NC1)=[NH2+])C(N[C@@H](C2=CC=C(O)C=C2)C(N[C@H](CO)C(N[C@@H](C3=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C3)C(NCC(N[C@@H](CC4NC(NC4)=[NH2+])C(N[C@H](C)C(N[C@@H](C5=CC=C(O)C=C5)C(O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C6=CC=C(O)C=C6)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C7=CC=C(O)C=C7)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C8=CC=C(O)C=C8)=O)[C@@H](O)C—
19341-19endCTE
341-18
from: 341-18
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@@H]1CC2NC(NC2)=[NH2+])=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C3=CC=C(O)C=C3)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](OC([C@H](C4=CC=C(O)C=C4)NC([C@@H](C)NC([C@@H](NC(CNC([C@@H](NC([C@H](NC([C@@H](NC1=O)C5=CC=C(O)C=C5)=O)CO)=O)C6=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C6)=O)=O)CC7NC(NC7)=[NH2+])=O)=O)=O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C[R])C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C8=CC=C(O)C=C8)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C9=CC=C(O)C=C9)=O)[C@@H](O)C—
20341(1)endCTE
341-18
from: 341-18
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@@H]1CC2NC(NC2)=[NH2+])=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C3=CC=C(O)C=C3)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](OC([C@H](C4=CC=C(O)C=C4)NC([C@@H](C)NC([C@@H](NC(CNC([C@@H](NC([C@H](NC([C@@H](NC1=O)C5=CC=C(O)C=C5)=O)CO)=O)C6=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C6)=O)=O)CC7NC(NC7)=[NH2+])=O)=O)=O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(CC)C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C8=CC=C(O)C=C8)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C9=CC=C(O)C=C9)=O)[C@@H](O)C—
21341(2)endCTE
341-18
from: 341-18
O=C(N[C@@H](CCCNC(N)=O)C(N[C@@H]1CC2NC(NC2)=[NH2+])=O)[C@@H](NC([C@H](NC([C@H](C3=CC=C(O)C=C3)NC([C@H](NC([C@@H](CCC[NH3+])NC([C@H](NC([C@H]([C@H](OC([C@H](C4=CC=C(O)C=C4)NC([C@@H](C)NC([C@@H](NC(CNC([C@@H](NC([C@H](NC([C@@H](NC1=O)C5=CC=C(O)C=C5)=O)CO)=O)C6=CC(Cl)=C(O)C(Cl)=C6)=O)=O)CC7NC(NC7)=[NH2+])=O)=O)=O)C)NC([C@@H](NC(/C=C\C=C\CCCCC(C)C)=O)CC(O)=O)=O)=O)C8=CC=C(O)C=C8)=O)=O)[C@@H](C)O)=O)=O)C9=CC=C(O)C=C9)=O)[C@@H](O)C—
Click any row to view the chemical structure · Click a module badge (M1, TE…) to view domain architecture